【Nama Bahasa Inggeris】 L-Asid Aspartik
【Formula Molekul】 C4H7NO4
【Berat Molekul】 133.10
【Nombor Pendaftaran CA】 [1191-15-7]
【Singkatan dan Sinonim】 Asp dan D
【Formula Struktur】 HO2CCH2CH(NH2)CO2H
【Physical Properties】 (S)-(+): [α20D] +25°, mp >300 oC (decomposes); (R)-(–): [α20D] –24°, mp>300 oC (terurai); (±): mp 325~348 oC (terurai). Ia larut dalam asid dan bes, tidak larut dalam etanol; keterlarutannya dalam air ialah 1 g/222.2 mL (20 oC), dan ia mudah membentuk larutan tepu tepu [1]. 【Penyediaan dan Penggunaan Komersial】 Reagen ini ialah reagen yang boleh didapati secara komersil, kebanyakannya pepejal putih rasemik atau optik tulen.
【Langkah Berjaga-jaga】 Reagen ini adalah produk semula jadi dan bukan-toksik.
L-Asid aspartik biasanya digunakan sebagai substrat kiral untuk tindak balas diastereoalkilasi dan juga boleh digunakan sebagai sumber kiral untuk mensintesis sebatian kiral lain.
Alkilasi Diastereselektif
L-Ester asid aspartik boleh menjalani pengalkilasi pada kedudukan - dan -(Formula 1), dengan -pengalkilasi adalah yang paling banyak digunakan. Dalam -proses alkilasi, bahagian asid amino mempunyai kesan yang ketara ke atas diastereoselektiviti tindak balas. Pada masa yang sama, -sebatian dikarbonil juga boleh disediakan dengan -pengalkilasi terbitan kitaran L-asid aspartik. Alkilasi Diastereselektif
Sintesis Sebatian Kiral
Menggunakan L-asid aspartik sebagai sumber kiral, satu siri sebatian kiral boleh disintesis. Contohnya, menggunakan cuprous iodide, sodium borohydride, dsb., boleh menghasilkan sebatian heterosiklik oxo{3}}nitrogen heterosiklik (Persamaan 2), yang boleh menjana selanjutnya sebatian kuinolin.
Sintesis Sebatian Kiral
Pembentukan Ikatan Amida
L-asid aspartik, sebagai asid amino, juga boleh menjana sebatian amida seperti asid amino lain (Persamaan 3).
Sebatian Amida
Pada masa yang sama, L-asid aspartik juga boleh digunakan sebagai sebatian induk untuk mensintesis laktam kitaran, seperti enam-laktam kitaran beranggotakan (Persamaan 4). Produk ini juga mengandungi kumpulan alkoksi, yang boleh berfungsi sebagai tapak tindak balas lain untuk derivatisasi selanjutnya.
Sintesis -Asid Amino (atau Ester Asid Amino)
L-asid aspartik, selepas perlindungan amino dan alkilasi, boleh menjana -asid amino atau ester asid amino (Persamaan 5). Tindak balas ini mencapai penukaran daripada asid amino semula jadi kepada bukan-asid amino semula jadi. Sintesis -asid amino (atau ester asid amino)
Tambahan pula, L-asid aspartik mengandungi dua kumpulan karboksil dan satu kumpulan amino, oleh itu ia boleh bertindak sebagai ligan polidentat untuk berkoordinasi dengan ion logam [7-9] atau membentuk sebatian lakton itu sendiri.